六氢环丁喹啉衍生物的合成技术及其应用领域
2025-02-05 11:37
No.1336662092283125760
技术概要
PDF全文
本技术涉及一种六氢环丁喹啉衍生物的合成方法及其应用。该合成方法通过步骤(a)和(c)或(b)和(c)实现:(a)将布朗斯台德酸与特定化合物反应;(b)采用其他合成路径;(c)进行后续处理。该衍生物在多个领域具有潜在应用价值。
背景技术
四氢喹啉衍生物在有机化合成中有着很重要的作用,在制造药物方面有很大的应用。四氢喹啉 (THQ) 被认为是新药开发的有前景的基序,使用THQ作为母体组分来连接环丁烷等高张力环,既可以增加杂环基序的刚性,又可以引起化合物的物理化学和药代动力学特性的变化。含有环丁烷结构的四氢喹啉结构是药学上有趣的基序,已被用作治疗基于脂氧合酶的疾病和阿尔茨海默病的候选基序( U.S. Patent 2006/0128790 A1, 2006)。四氢喹啉衍生物对G蛋白-偶联受体(CRTH2)的抑制能作用于炎症的治疗,如过敏性哮喘和过敏性鼻炎(WO2004035543A1,2004)。 为了构建母体四氢喹啉(THQ),合成的方法有很多:(1)Akiyama 报道了醛亚胺与乙烯基醚的环化(J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13070–13071);(2)通过将金与布朗斯台德酸催化相结合,Gong实现了2-(3-苯基-2-丙炔基)苯胺与Hantzsch酯的环化(J. Am.Chem. Soc. 2009, 131, 9182–9183);(3)Huang及其同事披露,手性磷酸促进苯胺与2-氧代丙酸酯的反应,生成顺式-2,4-二季铵化 THQ(J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8193–8196);(4)Zhou团队已经证明了通过氨基苯基重氮丁酸酯和羟基苯胺环化形成THQ的策略(Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 2366–2370)。开发新型具有环丁烷结构的四氢喹啉结构的化合物,在有机合成和医药开发领域有着极其重要的作用。尽管在开发锻造取代THQ的方法方面已经取得了进展,但能够有效获得六氢环丁喹啉衍生物的合成方法却很少被研究。目前仅两例:(1)Guan的团队公开了一种通过铱/布朗斯台德酸共催化环化甲酰苯胺形成含异吲哚酮的开创性实例(CCS Chem. 2021, 3, 1775–1786);(2)Zeng团队报道了通过铬催化苯胺与环丁酮和同系物的非对映选择性多米诺环化(Org. Lett. 2023, 25, 23,4241–4246)。该方法不可避免的使用了过渡金属作为催化剂,一方面可能导致产品中金属残留,另一方面整体反应时间长且产率较低。
实现思路
阅读余下40%
技术概要为部分技术内容,查看PDF获取完整资料
该技术已申请专利,如用于商业用途,请联系技术所有人!
技术研发人员:
袁宇  蒋青青  李乐
技术所属: 扬州大学
相关技术
一种利用微波合成法快速制备纳米Beta分子筛的方法 一种利用微波合成法快速制备纳米Beta分子筛的方法
一种竖直纳米晶/非晶三氧化钨电致变色薄膜及其制备方法和应用 一种竖直纳米晶/非晶三氧化钨电致变色薄膜及其制备方法和应用
碱溶性聚氨酯丙烯酸酯树脂及其制备方法和应用 碱溶性聚氨酯丙烯酸酯树脂及其制备方法和应用
一种用于负性光刻胶的MIL-101-丙烯酸酯复合物的制备方法 一种用于负性光刻胶的MIL-101-丙烯酸酯复合物的制备方法
一种智能垃圾分类压缩回收装置 一种智能垃圾分类压缩回收装置
一种可变弦长和后掠的变体弹翼及飞行器 一种可变弦长和后掠的变体弹翼及飞行器
一种采用微通道反应器制备己二酸方法 一种采用微通道反应器制备己二酸方法
一种改性羟基氧化铁负载的聚酰胺纳滤膜的制备方法 一种改性羟基氧化铁负载的聚酰胺纳滤膜的制备方法
一种冗余点火结构的电发火件 一种冗余点火结构的电发火件
一种快速热解活化制备富氮/铁氧化物的磁性生物炭工艺及其高效吸附苯酚方法 一种快速热解活化制备富氮/铁氧化物的磁性生物炭工艺及其高效吸附苯酚方法
技术分类
电信、广播电视和卫星传输服务 电信、广播电视和卫星传输服务
互联网软件服务 互联网软件服务
集成电路设计 集成电路设计
信息集成数字服务 信息集成数字服务
电气机械制造 电气机械制造
计算机、通信、电子设备制造 计算机、通信、电子设备制造
医药制造、生物基材料 医药制造、生物基材料
石油煤矿化学用品加工 石油煤矿化学用品加工
化学原料制品加工 化学原料制品加工
非金属矿物加工 非金属矿物加工
金属制品加工 金属制品加工
专用设备制造 专用设备制造
通用设备制造 通用设备制造
通用零部件制造 通用零部件制造
汽车制造业 汽车制造业
铁路、船舶、航天设备制造 铁路、船舶、航天设备制造
电力、热力生产和供应 电力、热力生产和供应
燃气生产和供应 燃气生产和供应
水生产和供应 水生产和供应
房屋建筑、土木工程 房屋建筑、土木工程
交通运输、仓储和邮政 交通运输、仓储和邮政
农、林、牧、渔业 农、林、牧、渔业
采矿业 采矿业
农副、食品加工 农副、食品加工
烟草、酒水加工 烟草、酒水加工
纺织皮具居家制品 纺织皮具居家制品
文教体娱加工 文教体娱加工
苏ICP备18062519号-5 © 2018-2025 【123技术园】 版权所有,并保留所有权利